
Anhydride phtalique (99,8 %) - Inde
- Nom IUPAC
- 2-benzofuran-1,3-dione
- Formule moléculaire
- C8H4O3
- Poids moléculaire (g/mol)
- 148.1200
- à Chikey
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
- à Chi
- InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
- Synonymes et noms commerciaux
- Phthalic anhydride; PA; Isobenzofuran-1,3-dione; 1,3-Isobenzofurandione
Document technique
Bref aperçu
L'anhydride phtalique, représenté par la formule C6H4 (CO) 2O, sert d'anhydride de l'acide phtalique et constitue une forme commerciale importante de l'acide. Il a marqué l'utilisation pionnière d'un anhydride d'acide dicarboxylique à grande échelle, ce solide blanc jouant un rôle crucial en chimie industrielle, en particulier dans la production à grande échelle de plastifiants pour les plastiques. Le volume de production mondial estimé en 2000 a atteint environ 3 millions de tonnes par an.
Procédé de fabrication :
Découvert par Auguste Laurent en 1836, l'anhydride phtalique est actuellement synthétisé par diverses méthodes, dont l'oxydation du naphtalène ou de l'ortho-xylène. Dans ces procédés, le pentoxyde de vanadium (V2O5) joue le rôle d'oxydant actif, joue un rôle clé dans de multiples étapes et est régénéré par l'oxygène moléculaire. À partir de l'o-xylène, la réaction d'oxydation est exécutée à environ 320 à 400 °C et présente la stoechiométrie suivante :
C6H4 (CH3) 2 + 3 O2 → C6H4 (CO) 2O + 3 H2O
La réaction se déroule avec une sélectivité d'environ 70 %. Environ 10 % de l'anhydride maléique est également produit : C6H4 (CH3) 2 + 7,5 O2 → C4H2O3 +4 H2O + 4 CO2
L'anhydride phtalique et l'anhydride maléique sont récupérés par distillation au moyen d'une série de condenseurs à interrupteur.
La voie du naphtalène (procédé à l'anhydride phtalique de Gibbs ou réaction d'oxydation du naphtalène de Gibbs — Wohg), procédé dont l'utilisation a diminué par rapport à la voie o-xylène, possède le mécanisme suivant :
L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir de l'acide phtalique par simple déshydratation.
