
Anhydride phtalique (99,8 %) - Taïwan
- Nom IUPAC
- 2-benzofuran-1,3-dione
- Formule moléculaire
- C8H4O3
- Poids moléculaire (g/mol)
- 148.1200
- à Chikey
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
- à Chi
- InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
- Synonymes et noms commerciaux
- Phthalic anhydride; PA; Isobenzofuran-1,3-dione; 1,3-Isobenzofurandione
Document technique
Descriptif :
L'anhydride phtalique est le composé organique de formule C6H4 (CO) 2O, sert d'anhydride de l'acide phtalique et représente une forme commerciale cruciale de l'acide. Il s'agit d'un exemple novateur de l'utilisation généralisée d'un anhydride d'acide dicarboxylique, qui joue un rôle essentiel en chimie industrielle. Plus précisément, il joue un rôle clé dans la production à grande échelle de plastifiants pour les plastiques, contribuant au volume de production mondial estimé à environ 3 millions de tonnes par an en 2000.
Procédé de fabrication :
Découverte par Auguste Laurent en 1836, la synthèse contemporaine de l'anhydride phtalique fait appel à diverses méthodes, dont l'oxydation du naphtalène ou de l'orthoxylène. Ces procédés incorporent du pentoxyde de vanadium (V2O5) comme oxydant actif, jouant un rôle central dans de multiples étapes et étant régénéré par l'oxygène moléculaire. À partir de l'o-xylène, la réaction d'oxydation est exécutée à environ 320 à 400 °C et présente la stoechiométrie suivante :
C6H4 (CH3) 2 + 3 O2 → C6H4 (CO) 2O + 3 H2O
La réaction se déroule avec une sélectivité d'environ 70 %. Environ 10 % de l'anhydride maléique est également produit : C6H4 (CH3) 2 + 7,5 O2 → C4H2O3 +4 H2O + 4 CO2
L'anhydride phtalique et l'anhydride maléique sont récupérés par distillation au moyen d'une série de condenseurs à interrupteur.
La voie du naphtalène (procédé à l'anhydride phtalique de Gibbs ou réaction d'oxydation du naphtalène de Gibbs — Wohg), procédé dont l'utilisation a diminué par rapport à la voie o-xylène, possède le mécanisme suivant :
L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir de l'acide phtalique par simple déshydratation.
