Dipentène

  • Origine: Indonésie
  • Numéro CAS: 138-86-3
  • Code SH: 3805.9
Nom IUPAC
1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene
Formule moléculaire
C10H16
Poids moléculaire (g/mol)
136.2300
à Chikey
XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
à Chi
InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
Synonymes et noms commerciaux
Dipentene; Limonene racemate; dl-Limonene; Technical limonene

Document technique

Bref aperçu
Le dipentène (également appelé D-Limonène) est un terpène liquide présent dans diverses huiles volatiles telles que la cardamome, le macis, la muscade et l'huile de térébenthine. Le dipentène est principalement composé de limonène, de bêta-phellandrène, de myrcène et d'autres terpènes.
Procédé de fabrication
Dans la nature, le limonène est formé à partir de la molécule de géranyl pyrophosphate, par cyclisation d'un carbocation de néryle ou de son équivalent. Dans la dernière étape, la double liaison C=C est formée par la perte d'un proton du carbocation.
Commercialement, le d-limonène est obtenu à partir d'agrumes par distillation à la vapeur et séparation centrifuge. Généralement, l'huile d'orange est extraite en tant que sous-produit de la production de jus d'orange par centrifugation. L'huile d'orange obtenue contient plus de 90 % de d-limonène. Une séparation supplémentaire a lieu par distillation à la vapeur, où de la vapeur passe à travers l'huile d'orange pour distiller le limonène. Le limonène est relativement stable et peut être distillé sans décomposition, mais à des températures élevées, il se fissure pour former de l'isoprène. Le limonène extrait est généralement du D-limonène, mais à 300 °C, il se racémisera en dipentène.