Anhydride maléique

Description : L'anhydride maléique est un composé organique de formule C2H2 (CO) 2O. C'est l'anhydride acide de l'acide maléique. C'est un solide incolore ou blanc avec une odeur âcre. Il s'agit d'un intermédiaire chimique hautement réactif qui peut être utilisé dans presque tous les domaines de la chimie industrielle. L'anhydride maléique est utilisé dans la production de résine polyester insaturée ainsi que dans la fabrication de revêtements, de tensioactifs, de produits pharmaceutiques, de produits agricoles tels que les pesticides et comme additif pour les plastiques. Il est produit industriellement à grande échelle avec une taille de marché de 2,77 milliards de dollars américains en 2018 et devrait croître à un TCAC de 6,7 % de 2019 à 2025.
Procédé de fabrication : L'anhydride maléique est produit par oxydation en phase vapeur du n-butane. Le processus global convertit les groupes méthyle en carboxylate et déshydrogéne le squelette. La sélectivité du procédé reflète la robustesse de l'anhydride maléique, avec son système de double liaison conjugué. Traditionnellement, l'anhydride maléique était produit par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. En 2006, seules quelques petites usines continuaient d'utiliser du benzène. Dans les deux cas, le benzène et le butane sont introduits dans un flux d'air chaud et le mélange est passé à travers un lit catalytique à haute température. Le rapport air/hydrocarbure est contrôlé pour empêcher le mélange de s'enflammer. Le pentoxyde de vanadium et le trioxyde de molybdène sont les catalyseurs utilisés pour la voie du benzène, tandis que le phosphate de vanadium est utilisé pour la voie du butane :
C4H10 + 3,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O
Le principal processus concurrent implique la combustion complète du butane, une conversion deux fois plus exothermique que l'oxydation partielle. La méthode traditionnelle utilisant du benzène est devenue peu rentable en raison des prix élevés et toujours en hausse du benzène et du respect de la réglementation sur les émissions de benzène. De plus, lors de la production d'anhydride maléique (4 atomes de carbone), un tiers des atomes de carbone d'origine sont perdus sous forme de dioxyde de carbone lors de l'utilisation de benzène (6 atomes de carbone). Les procédés catalytiques modernes partent d'une molécule à 4 carbones et ne fixent que de l'oxygène et éliminent l'eau ; le corps de base 4-C de la molécule reste intact. Dans l'ensemble, la nouvelle méthode est donc plus efficace en termes d'efficacité matérielle. Des parallèles existent avec la production d'anhydride phtalique : alors que les anciennes méthodes utilisent le naphtalène, les méthodes modernes utilisent l'o-xylène comme matière première.